德国海军可以如何协助阻挠盟军撤退？五月二十六日，凯特尔将军透过电话询问海军作战参谋长施耐温尼中将（Otto Schniewind）。施耐温尼觉得海军能做的不多。二十八日，他正式以书面信函向国防军最高统帅部阐明海军的观点：大型船舰不适合在英吉利海峡这种狭窄的水域航行；所有驱逐舰都在挪威一带执勤；U型潜艇（U-boat）的战力则受限于这一带的浅水区，以及敌军极其有效的反潜艇行动。
于是只剩S型快艇（Schnellboot）可用——德国的小型快速机动鱼雷艇。这些“S艇”特别适合在英吉利海峡这类狭窄海域行动，况且，如今德国在荷兰取得新的军事基地，距离行动地点更近。唯一的麻烦是天候问题以及这个季节的短暂夜晚。
整体而言，前景似乎非常乐观，海军战争指挥部（SKL）已经将两支分遣队（总共九艘舰艇）从德国的博尔库姆岛（Borkum）移转到荷兰的登海尔德港（Den Helder），和敦刻尔克的距离缩短了九十英里。比恩巴赫上尉的第一分遣队和彼得森上尉的第二分遣队已开始以这里为基地沿着海岸行动。
他们在五月二十二日到二十三日间的深夜初战告捷。法国的一艘美洲虎（Jaguar）级驱逐舰接近敦刻尔克时，鲁莽地发出无线电通知，表示它即将在凌晨十二点二十分抵达。德国情报单位监听到信号。当美洲虎准时出现，一个意料之外的欢迎委员会正在恭候大驾。S21与S23以两颗瞄准精确的鱼雷将它击沉，然后无声无息地溜走。
而盟军方面，没有人洞悉是什么因素造成这起事件。潜水艇似乎是最可能的罪魁祸首。当“戒备号”驱逐舰在五月二十八日晚间停在布赖迪讷外海接运部队时，英军仍对S艇的夜间侦察行动一无所知。舰长费雪中校最担心的是空中攻击。如果遇到空袭，船只或许需要疯狂蛇行以闪避炸弹。他尽量将士兵安置在船舱底部，以便达到船只的最大稳定度。弟兄们挤进引擎室、锅炉室、储藏室，以及每一英寸剩余可得的空间。
晚上十一点，“戒备号”载着六百四十人（它的运载上限）开拔，经由较长的Y路线朝多佛前进。夜色阒黑，但是水上波光粼粼。这种情况下，轰炸手通常透过船只划过的水痕发现目标。所以在朝东北方前进的第一段航程上，费雪中校将船速降到十二海里每小时以减低危险。
十二点半左右，他看见克温特汽笛浮标（Kwinte Whistle Buoy）发出的闪光，他将在那里折向西行，踏上返回多佛的最后一段航程。那是个极其重要的浮标，以至于在如此危险的时刻仍需要维持通明。那也是整段回程最无从掩蔽的地方——将轻易暴露于敌机、U型潜艇和其他威胁之下。
费雪开始迂回前进，并且将速度拉到二十海里每小时，迫不及待地想赶紧通过克温特浮标。
在不远的地方，还有其他船只注视着克温特汽笛浮标忽明忽灭的灯光。德军的两支S艇分遣队如今轮流夜巡，今晚轮到比恩巴赫上尉的第一分遣队。S30的舰长齐默曼中尉拿着望远镜在黑夜中搜寻。浮标附近应该有许多目标，不过到目前为止，他什么都没看到。
然后大约在十二点四十分，他突然瞥见一道比夜色更深的阴影。“看，正前方！”他用手肘轻推站在身后的舵手。阴影迅速现形，那是一艘朝他们疾驶而来的深色船只。齐默曼打量尺寸，估计是一艘驱逐舰。
几个简短命令之后，S30修正方向，对准目标稍微前进。在S艇上，鱼雷的瞄准方式是将船身直直正对目标。两艘船只之间的距离迅速缩短，S艇的船组人员激动不已。他们能将距离缩得够短而不被发现吗？
齐默曼又下了一个命令，两枚鱼雷猛然在海中蹿出。队员开始读秒，焦急地等着……
在“戒备号”的舰桥上，费雪中校发现了状况：两条快速移动的并行线，竞相朝他的右舷飞奔而来，一条稍微超前。在粼粼的水光中，它们像银丝带般闪闪发亮。他下令舵手向左急转，船身开始转动时，第一枚鱼雷越过船艏，并未造成损伤。
然而第二枚鱼雷正中目标，在前锅炉室爆裂出一声轰然巨响和炫目的亮光，将“戒备号”一分为二。它将在十五秒内沉没：严重受创的部分沉在海底，船艏和船尾则突出水面，成了一个奇怪的V字形。
坐在船底的士兵逃生无门，他们被困在倾斜的甲板底下，被海水包围，全体牺牲——只除了一名恰好溜到甲板上抽烟的士兵。
几百码外，齐默曼中尉心满意足地望着他的鱼雷终于击沉目标。他原本几乎放弃希望。他心里盘算着捞起几名生还者讯问，三思之后改变了想法。偶尔闪过的阴影和水光，显示其他船只正匆匆赶来现场——肯定抱着高度戒备，甚至可能有意搜捕他。撤退似乎是最佳选择。S30缓缓没入黑夜中，继续潜行。
回到失事现场。费雪中校漂离了他的船只，绝大多数炮手也是一样。大约三十人站在船尾，突出水面六十英尺。费雪等人在海中漂浮，希望某艘友船能发现他们。
半个钟头后，他们的愿望实现了。两艘小型漂网渔船“鹦鹉螺号”（Nautilus）和“慰藉号”（Comfort）于夜色中现身。这两艘船原本负责扫雷，如今加入拉姆齐的救援船队，正经由Y路线前往拉帕讷。接近克温特浮标时，船员听见呼叫“救命！”的喊声，看见几颗头颅在海面上载浮载沉。
“鹦鹉螺号”设法捞起六个人，“慰藉号”另外救起十六人，包括费雪中校在内。其他救援船只陆续抵达：从东面防波堤接运了整船士兵的“薄纱号”扫雷舰，接着是同样拥挤的“利德号”（Lydd）扫雷舰……然后是从布赖迪讷出发的满载的“格拉夫顿号”驱逐舰。它们全都放下救生艇，在一旁待命。还没有几个人知道事情原委——只知道有一艘船沉了，海面上出现一阵火光和几道闪光信号。
一千码外，德国潜艇U62的舰长米哈洛夫斯基中尉隐匿在黑夜之中，兴致勃勃地望着混乱的灯火。他跟S艇一样，一直在克温特浮标附近潜伏，等待某个不知死活的目标自己撞上门来。对U型潜艇而言，这里的确是个浅水区，但并非完全无法行动。U62朝着灯火缓缓滑行。
费雪中校嗅到危险。他被“慰藉号”救起之后，就从原本的舰长手上接掌指挥权。这时，他来回移动行驶，设法警告其他船只。他大声呼叫“薄纱号”，高喊着他的船只被鱼雷击中，敌人或许还在附近。“薄纱号”于是迅速离开，连小艇都来不及收回。“慰藉号”接起小艇上的船员，命令“鹦鹉螺号”也起程离开，然后继续前去警告“格拉夫顿号”和“利德号”。费雪沿着“格拉夫顿号”的右舷船尾停泊，再度高声提出警告。
太迟了。在那一刻（凌晨两点五十分），一枚鱼雷击中“格拉夫顿号”的军官集合室，打死了从布赖迪讷登船的三十五名陆军军官。紧靠在旁的“慰藉号”被爆炸威力震飞，然后像玩具船似的跌入海中。船身一时被吞入海里，而后浮出水面，不过甲板上的人员全部落海，包括费雪中校。
“慰藉号”如今无人掌舵，而引擎设定为全速前进。它开始疯狂打转，在黑夜中渐行渐远。费雪抓住绳索尾巴，坚持支撑着，展开了一段短暂而疯狂的旅程。但是船行速度太快，又没有人可以拉他上船，费雪最后不得不放手。
没关系。仍在打转的“慰藉号”回到了视线范围，被附近的“利德号”发现。舰长海格少校接到“戒备号”生还者的警告，得知事情的元凶或许是敌人的鱼雷艇，而不是潜水艇。如今，他在黑夜中所见的似乎证实了这项说法：一艘小型船舶正在高速冲刺。
“利德号”开启右舷的枪炮口，扫射陌生船只的舵手室，制造出令人心满意足的火光。受到鱼雷袭击的格“拉夫顿号”加入行动，陌生船只似乎丧失了行动能力。
再度落海的费雪中校明白“利德号”把“慰藉号”误认为敌人了，不过他束手无策。在“慰藉号”船上，几名生还者挤在甲板下方，同样孤立无援。此刻，引擎恐怕因为中弹受损而停止运转，船身在海峡的汹涌浪潮中笨拙地颠簸摇晃。
突然间，一个庞然大物在黑夜中赫然耸现，全速靠近。那是“利德号”又回来了，它打算借由冲撞彻底解决“敌人”。当它的钢制船艏切穿“慰藉号”的木造船身时，两个人影破壳而出，跳上“利德号”的船头。
“驱逐登船者！ ”这句古老的战斗口号在甲板上此起彼落，船员纷纷抓起步枪和手枪使劲射击。幸好，他们没击中爬上船的两名“慰藉号”生还者，不过一枚流弹射中了二等兵辛克莱尔，导致他伤重不治。这起误会终于澄清，“利德号”踏上返家的征途。
与此同时，受创的“格拉夫顿号”一片混乱。鱼雷（后来显然中了第二枚）破坏了灯光设备，船上八百多名士兵在黑暗中四处乱窜。野战维安部队的巴特莱特上尉也在船上，他是最后撤离布赖迪讷的人员之一。军官的专用集会室已经坐满了人，他只得窝在船长室的小角落里。爆炸声让巴特莱特大吃一惊，他摸索着寻找出路。似乎没有逃生的机会，但是他并不特别担忧。他记得在无数的美国战争电影中看过类似场景。“加里·库珀（Gary Cooper）总会找到出路。”他安慰自己。
他终于跌跌撞撞地走上露天甲板，发现黑夜中炮火四射，热浪滚滚。“格拉夫顿号”加入“利德号”的行列，猛烈攻击倒霉的“慰藉号”，附近海面上的其他船只或许也在开火。流弹射入“格拉夫顿号”的舰桥，导致舰长罗宾森中校丧命。
炮火渐渐平息，船上也恢复了表面秩序。医务室接到消息，伤员可以开始往船面上送。皇家运输勤务队驾驶员二等兵苏格的手受伤了，急忙冲向阶梯。他在路上被一名勤务兵叫住，后者递给他一支手电筒，请他等一下。勤务兵要替一位刚刚失去双腿的水手绑止血带，需要有人帮忙拿手电筒。苏格原本濒临恐慌，但是勤务兵在危急时刻仍然维持从容不迫，显示出典范的力量，所以他也必须保持镇定：不能让这名好汉失望。
等到苏格爬上甲板，“马林纳号”（Malines）渡轮已紧靠在旁，准备接运部队。“格拉夫顿号”此刻已开始倾斜，慢慢下沉，但是士兵们井然有序地排着队，耐心等待轮到自己登船的时刻。巴特莱特是最后换船的人员之一。加里·库珀找到了出路。
“艾凡赫号”（Ivanhoe）驱逐舰以两枚准确的炮弹击沉了格拉夫顿，终于有时间统计伤亡。对巴特莱特而言，太晚上船反倒让他侥幸逃过一命。要是稍微早一点上船，他就会跟其他军官一起死在军官集合室里。
对第一师油料勤务部的霍斯上士来说，事情的转折更令人觉得讽刺。在布赖迪讷时，他暂时离开自己的小队，去帮一名受伤的战友，尽管上级的命令是所有人不得脱队。等到他回来的时候，其他人已经登上了小艇，前往停在外海的驱逐舰。那是“戒备号”——队上弟兄全数丧命。由于违抗命令，霍斯被奖赏了生命。
最幸运的人，要属打不死的费雪中校。被冲下“戒备号”后，他是少数被“慰藉号”接起的人员之一。从“慰藉号”跌入海中之后，他再度被救起，这次是“挪威战舰赫德号”（Hird）救了他。“赫德号”是从奥斯陆出发的一艘老旧蒸汽船，原本从事木材买卖，甚至不属于拉姆齐将军的救援船队。五月十三日，它在例行航程中停靠敦刻尔克，在过去两周以来，因为德国空军轰炸港口而吃足了苦头。如今只有一副引擎正常运作，航行速度几乎不到六海里每小时。
然而情势危急。随着装甲部队步步逼近，法国海军征用“赫德号”，帮忙将部分受困的法军送到西南方一百八十英里，照理脱离险境的瑟堡（Cherbourg）。五月二十八日一整夜，他们全挤在船上，拥进敦刻尔克的部分英军也非正式地加入。工兵李德斯特发现上船的跳板被一列法国大兵堵住了，因此转而抓住垂吊下来的绳梯。他和同伴快速攀登上船，等候的法国大兵则愤怒地大吼大叫。其他几名英国大兵也想尽办法上了船，包括第十二战地救护车队的二等兵罗夫、第四十四师的吉尔中士、宪兵队的布莱伯尔尼士官长，或许共有一千人左右。